Hexyl Cinnamal

Hexyl Cinnamal ist die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung für die organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung α-Hexylzimtaldehyd bzw. (2E)-2-Benzylidenoctanal und folgender Strukturformel:

In reinem Zustand und unter Normalbedingungen liegt die Substanz als gelbliche, wasserunlösliche, besonders in Verdünnung jasminartig duftende Flüssigkeit vor. Der Schmelzpunkt liegt bei 4 Grad Celsius.

Synthese

Die Herstellung des Hexylzimtaldehyds erfolgt synthetisch durch eine gekreuzte Aldol-Kondensation zwischen n-Octanal und Benzaldehyd. Die Hexyl-Gruppe befindet sich im fertigen Produkt in alpha-Stellung zur Aldehyd-Gruppe; letztere ist die geruchstragende (osmophere) Funktion im Molekül.

Auf Grund der C=C-Doppelbindung existieren zwei Isomere des Hexylzimtaldehyds, die als cis- bzw. (Z)- und als trans bzw. (E)-Hexylzimtaldehyd bezeichnet werden. Im Handel erhältliche Qualitäten bestehen in der Regel aus einem Isomerengemisch.

Verwendung

Hexyl Cinnamal ist in der EU als Duftstoff in kosmetischen Produkten und Parfüms zugelassen. Es ist gleichzeitig vorgeschrieben, die Verwendung von Hexylzimtaldehyd auf der entsprechenden Liste der Inhaltsstoffe zu kennzeichnen, wenn ein auf der Haut verbleibendes Produkt mehr als 0,001 % der Substanz enthält. Mittel, die abgespült werden, sind bei Konzentrationen über 0,01 % zu kennzeichnen.

Handelsübliches Hexylzimtaldehyd enthält zur Stabilisierung häufig geringe Mengen 2,6-Di-tert-butyl-4-methoxyphenol als Stabilisator.

Vorkommen

(E)-Hexylzimtaldehyd wurde unter anderem in den etherischen Ölen des Echten Tausendgüldenkrauts (Centaurium erythraea) und der Echten Kamille (Matricaria chamomilla L.) nachgewiesen.

Datenblatt: Hexylzimtaldehyd

Systematischer Name:2-Benzylidenoctanal Weitere Namen:Hexylcinnamal; Hexylcinnamaldehyd; 2-(Phenylmethyliden)octanal; 2-Hexyl-3-phenyl-2-propenal Abkürzung:HCA Englische Bezeichnung:Hexyl Cinnamaldehyde INCI-Bezeichnung:Hexyl Cinnamal Summenformel:C₁₅H₂₀O Molekulargewicht:216,319 Schmelzpunkt:4 °C Dichte: 0,956 g cm^-3 bei 25 °C Brechungsindex n:1,55 bei 20 °C Löslich in:Alkohol, Öle Unlöslich in:Wasser Säurezahl:< 5 CAS-Nummer:101-86-0 EC-Nummer, EINECS:202-983-3 InChI Key:GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 1267362; PubChem: 1550884 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.002.713

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung und kann allergische Hautreaktionen verursachen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Hexyl Cinnamal.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - David Basketter et a.:
Hexyl cinnamal: consideration of skin-sensitizing properties and suitability as a positive control.
In: Cutaneous and Ocular Toxicology, (2015), DOI 10.3109/15569527.2014.933973.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.

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